Ο Πολιτιστικός Σύλλογος Σίφνου έχει μεγάλη ιστορία που ξεκινάει από το 1982 και φτάνει στο “σήμερα” μέσα από δραστηριότητες, παρεμβάσεις, εκδηλώσεις, πρωτοβουλίες, που βελτιώνουν την ποιότητα ζωής στο νησί και αναδεικνύουν τα ιδιαίτερα πολιτιστικά του χαρακτηριστικά, προσφέροντας παράλληλα πολιτιστικές και μορφωτικές υπηρεσίες στους κατοίκους.
Κατά το παρελθόν ο Π.Σ.Σ., ο μοναδικός μη επαγγελματικός φορέας που αφορά σε όλο το νησί και όχι σε μια περιοχή του, έχει ασχοληθεί με τη δημιουργία ραδιοφωνικού σταθμού (όταν ακόμη υπήρχε μόνο ο «Αθήνα 9.84» εκτός των κρατικών), με την έκδοση εφημερίδας (τρίμηνη, 24σέλιδη, από τις πιο προσεγμένες του επαρχιακού τύπου), με την αναβίωση παλιών εθίμων, τη διατήρηση παραδοσιακών δραστηριοτήτων (αρμοί, καμπανοκρουσία, κάλαντα, χαρταετοί) και την έκδοση διπλού CD με σιφναίικη μουσική.
Επίσης έχει το έμψυχο δυναμικό με την απαραίτητη εμπειρία για να οργανώσει:
- Μεγάλες εκδηλώσεις (π.χ. εκδήλωση για την Ολυμπιακή Φλόγα με συγκροτήματα και καλεσμένους από 8 νησιά, Φεστιβάλ Κυκλαδικής Γαστρονομίας «Νικόλαος Τσελεμεντές» με καλεσμένους από 29 νησιά, σε συνεργασία με την Περιφέρεια Νοτίου Αιγαίου και το Δήμο Σίφνου κ.ά.),
- Συναυλίες (Δόμνα Σαμίου, Ψαραντώνης, Λιζέτα Καλημέρη, Παιδιά από την Πάτρα, Λητώ Βογιατζόγλου, Κύρος Πατσαλίδης, Σόνια Θεοδωρίδου, Δώρα Μπάκα, Μελίνα Τανάγρη, Λαυρέντης Μαχαιρίτσας, Μελίνα Ασλανίδου, Δημήτρης Μπάσης, Νότης Μαυρουδής, Πόπη Αστεριάδη, Χρήστος Θηβαίος, Ελένη Τσαλιγοπούλου – Μελίνα Κανά, Κλεονίκη Δεμίρη, Παντελής Θαλασσινός, Γιάννης Κότσιρας κ.ά.),
- Εκθέσεις ζωγραφικής και φωτογραφίας (του ακαδημαϊκού Παναγιώτη Τέτση και έργων της Εθνικής Πινακοθήκης και του Μουσείου Μπενάκη σε συνεργασία με το Δήμο Σίφνου, παρουσίαση της ενότητας του Κυριάκου Κατζουράκη «Ο δρόμος προς τη Δύση» κ.ά.),
- Θεατρικές παραστάσεις («Το επάγγελμα της κυρίας Γουώρεν» με το θίασο της Μαίρης Ραζή, το μονόπρακτο «Σας αρέσει ο Μπραμς;» με την Κάτια Γέρου, το μονόπρακτο «Αγγέλα Παπάζογλου» και «Το Γάλα» με την Άννα Βαγενά, την ηθογραφία «Η Κεράτσα μου» του Μανόλη Κορρέ, «Το όνειρο ενός γελοίου» του Dostojevskij Fedor Michajlovic με το Δημήτρη Βερρύκιο κ.ά.).
Μεταξύ άλλων λειτουργεί μόνιμα τμήματα (χορευτικά με 200 περίπου συμμετέχοντες από 6 χρονών και πάνω, θεατρικά τμήματα κ.λ.π.) και έχει προχωρήσει στην έκδοση πέντε βιβλίων:
- μελέτης του εκπαιδευτικού Νίκου Προμπονά, η οποία αναφέρεται στο Σιφνιό γιατρό της αρχαιότητας Δίφιλο,
- του ιστορικού μυθιστορήματος του Μίμη Ντ. Λεμονή “Ο Πειρατής της Σίφνου”,
- σειράς αφηγημάτων του Μανόλη Κορρέ και του Γιώργου Ματζουράνη με τίτλο «Καμένα χρόνια και καιροί…»,
- διηγημάτων του Λέανδρου Πολενάκη με τίτλο «Βάρκα στο γιαλό», και
- της ποιητικής συλλογής του Κίμωνα Αξαόπουλου με τίτλο «Ανεμοδούρα».
Ακόμα έχει προβεί στην επανέκδοση της Ιστορίας της Σίφνου του Σίμου Μ. Συμεωνίδη
και στη δημιουργία ενός μικρού εντύπου με τίτλο «Το παραπανίσιο που χαλά το ίσιο», με στόχο την ενημέρωση – ευαισθητοποίηση κατοίκων και επισκεπτών στο θέμα της παραδοσιακής αρχιτεκτονικής.
Τον Αύγουστο του 2012 ολοκλήρωσε, μετά από πολυετή προσπάθεια τον ανδριάντα του Σιφνιού ποιητή Ιωάννη Γρυπάρη, ο οποίος τοποθετήθηκε στο προαύλιο του Δημοτικού Σχολείου στον Αρτεμώνα.
Για 30 ολόκληρα χρόνια ο Π.Σ.Σ. λειτουργεί, ενισχύει και διαχειρίζεται την Τράπεζα Αίματος Σίφνου σε συνεργασία με το Κέντρο Αιμοδοσίας του Νοσοκομείου Νίκαιας.
Όλες οι δράσεις του Πολιτιστικού Συλλόγου στηρίζονται στην εθελοντική προσφορά των μελών και των φίλων του.